艱難（かんなん）己れを珠（たま）にす
慶長4年（1599年）の冬のある日、井伊兵部少輔直政（いい ひょうぶしょうゆう なおまさ）のもとに罷り（まかり）出て手をつかえて報告した家臣の一人が言った。
「弁之助（べんのすけ）様が、盗賊を追われて山に逃げ上ったのを、太もも（高股）を斬って退治なさいました」
「うむ、そうか。では、北の座敷に留め置け」
と、そんな時、直政は次男の弁之助を呼び出し、北に向いた座敷の雪の降り込む所にじっと座らせておくのだった。しんしんと（霏々と）降りしきる雪は畳を埋め尽くしたけれども、弁之助はじっとしたまま少しも動かなかった。
これは直孝（弁之助）が11歳の時のことであった。直孝は母親の身分が低かったために城外の農家に預けられ、実に不遇な幼少時代を送ったのであった。
この幼少時代における不遇と苦労が、のちに直孝が徳川幕府の中枢の要職に就いた際、目下の者を憐れみ、人情に通じ、贅沢を戒めて質素を心がけ、上の立場に立っても驕らず、事に臨んではよく耐え忍び、あっぱれな名為政者として、太平三百年の基礎を築く中心人物となるに至る、尊い土台（地盤）を造ったのである。
花も実もあり
直孝が、病弱である兄・直勝（なおかつ）に代わって軍勢を引き連れ、大坂の陣（大坂の役）に出陣したのは26歳の時だった。彼は部下をよく愛した。
ある時、偵察（斥候：せっこう）を二人出したところが、雨に濡れて帰ってきたので、様子を聞き取った上で、
「これを着よ」
と自分の着ていた小袖（着物）を二つとも脱いで与えた。こうした大将を戴く直孝の軍勢は、目覚ましく奮戦して軍功を立てた。この戦いにおいて、直孝は木村重成（長門守）、内藤新十郎、山口左馬助をはじめ、三百十五もの首を獲ったのである。
東西和睦の後、二代将軍・秀忠は直孝を呼び出して、兄に代わって父の家督を継がせようとした。けれども彼は「兄を退けて父の家を継ぐことは望むところではない」と固く辞退して受けず、重ねて安藤直次を通じて辞退の旨を申し上げた。だが、ついに許されないので、やむを得ずしてその命令を受けた。
長宗我部盛親（ちょうそかべ もりちか）を処刑する時、警護（守護）の者が、白木のお盆（山折敷）に玄米飯をうず高く盛り、赤イワシのような粗末なおかずを添えて盛親の前に据えた。盛親は涙を流して、
「名ある大将がこのような姿になることは、昔から例が多いことゆえ、少しも恥とは思わないが、お前たちのような下郎（身分の低い者）と同じような食物を与えるとは、あまりの仕打ちである。この食事は何事か。食うには及ばない。早々に首を刎ねよ」
と悲しみと怒りに身を震わせた。直孝はそのそばを通ったが、右の事情を聞いて、警護の者をひどく叱りつけ、
「手厚い料理をこしらえて座敷に通し、縄を解いてもてなし申せ」と言った。そこで警護の者は慌てふためいてこのことを台所に通知し、盛親を座敷に入れて料理を整えて歓待した。
「直孝殿のお計らい、かたじけなく存ずる」
と、盛親は非常に喜んだという。
勤倹（きんけん）身を持す
直孝が彦根領十五万石を拝領して、初めて国に入ろうとした時、老臣たちは家中の武士たちが贅沢に流れることを心配して、禁止令を出すことを求めた。すると直孝は、
「我らは倹約を尊び、無駄を省き、それによって家臣たちを率いているのである。けれども人の心はそれぞれ違うから、今一切これを禁ずるならば、罪を得る者が必ず多くなるに違いない。かつ、法律は煩わしいものを排してその要点だけを採り、人々に守りやすくさせねばならない。贅沢を禁ずるのなら、まずは我が身から先にするがよい」
と、自ら木綿の衣服をまとい、家老をはじめ身分の高い者たちへも、自らの手で布子（綿入れの衣服）や羽織などを与えた。
そして藩に入ると、国中の武士は皆、道に出て出迎えたが、自分たちの衣服が極めて華美であるのに引き換え、直孝および従者の武士一同が木綿の服を着ているのを見て、皆深く恥じ入った。これによって贅沢の風習は急激に改まった。
その後、城の堀を広げて石垣を築き直したりなどした際、直孝は若い武士たちへ「特に粗末な衣類を着よ」と申し付けていたのに、とかく命令（法度：はっと）を守らずに美しい服を着た者が多かった。そこで直孝は、監視役（目付）の者に申し付け、不意に堀の泥を美しい服に塗りつけさせたのである。
石川憲勝が、「貴方様は大名として道中なさるのに、台所の荷物というものがないようですが、どうされたことでしょうか」と尋ねた時、直孝は答えて言った。
「それがし（某）は台所荷物などと申して持たせたことがない。なぜなら、料理人を十人も召し連れれば、十人の両袖だけでも二十の荷物になるからのう。日常でさえ贅沢（栄華）がましいことは致さぬのじゃ。まして道中などは不自由が却って面白うござればな。もっとも、それがしみたいに身分の低いところから成り上がり、下々の苦楽をよく存ずる者の風流であって、貴方様のように大名の御曹司として育たれた方には、ちと勝手が違い申すかも存ぜぬがの」
直言
大坂の陣の後まもなく、秀忠は諸大名を集め、「来年は家光に代を譲る」という旨を申し渡した。誰もが「おめでたく存じ奉る」とお祝いを申し上げて退出する中、直孝一人は何か不満ありげ（思惑ありげ）だったので、土井利勝が彼を白書院へ同道して「どうしたのか」と尋ねた。すると、
「今は大坂の陣から間もなく、江戸城総石垣の御普請（ごふしん：幕府や藩の行う土木工事）ならびに駿府城の御普請、その他諸方の手伝い工事などで、天下の大小名は一方ならず困窮しております。それなのに、またもや来年ご隠居なされるとなれば、新将軍の御祝儀や将軍宣下の能興行などを行わねばならず、いよいよ困憊（こんぱい）し、やむを得ず下の者から搾り取り民を苦しめるよりほかはなくなります。そうなれば万民の嘆きとなり、反乱の元となります。いささかもおめでたいこととは思えませぬ」
と答えた。
そこで利勝は頷いて、彼と同道で秀忠の前に出てその事を上申した。秀忠は聞いて、
「もっともではあるが、この件はもはや諸大名にも通達し、承諾も済んだことゆえ、その通り実行するより仕方あるまい。が、この度の言葉は取り上げずとも、この次は聞こうと思うので、何によらず申せ」
と言った。利勝は「ありがたしと申し上げよ」とそばから促したが、直孝は頑として動かなかった。そのため、ついに秀忠も折れて、翌日、利勝を通じて「翌年の隠居は取りやめる」という事を諸大名に申し渡したのである。
正保2年（1645年）、直孝は正四位上右近衛中将となり、領地を加増されて三十万石を領した。
明暦3年（1657年）正月（※明暦の大火のこと）、江戸に大火事があって商家や武家屋敷が盛んに燃え、死傷者数万人を出した。直孝が登城したところ、松平信綱が「これは結局（畢竟）、油断から起こるものであるから、火を出した者はきっと処罰（仕置）を申し付けるように老中間で意見をまとめました」と言った。すると直孝は、
「これはまた言語道断。出火というものは不慮の出来事である。もしも御三家、あるいは将軍家の親族の人々から出火があった場合はどうなさるおつもりか。上の者はそのまま差し置き、下々の者ばかりに罪を問われるようでは、政治（御政道：ごせいどう）が立ちますまいがの」
と言ったので、信綱も自分たちの失態が公にならずに済んだと礼を述べたという。
大敵油断
永井尚政（ながい なおまさ）が幕府の役職に登用された時、直孝のもとへ来て「日頃の心得にもなるべき教訓を承りたい」と乞うた。直孝は、
「それは感心なことである。が、これは軽々しい問題ではないから、十分身を清め（精進なされた）た後、その上で」
と日を指定した。そこで尚政はその日に麻の裃（上下）を着て行ったところ、直孝も麻の上下で迎え、奥の間に伴い、静かに着座した後、
「『油断大敵』と申すことをご存知か。この言葉こそ、直孝が貴殿に申し伝えたい一言でござる。一日中（二六時中）、お忘れにならぬよう（失念されぬよう）致されたい」
と、直孝は厳かに言った。それから、熨斗鮑（のしあわび）などを出して、もてなして帰した。
また直孝は、国の老臣が常に「国中静謐（平和で穏やか）」とばかり報告してくるのを絶えず戒めて、
「昔から、いかなる名将であっても国が自然によく治まるものではなく、大聖人であっても大抵のことでは治まるまい。徳というものは、単に人形を据え置いたようなものではなくて、知恵をもって下を戒め、厳しく正しい政治を行うことを『徳』と言うのである。三十万石という余程の領地が、罪人もなく静謐に治まっているのであれば、それほどめでたい（大慶至極な：たいけいしごくな）ことはない。しかし、ぼんやりと油断して反乱に遭い、にわかに驚き騒ぐようでは誠に見苦しい。おのおの油断なく政治に励むことこそ第一にせられよ」と言ってやっていた。
そして毎日、足軽や小者たちを一人ずつ交代させて江戸と彦根の間を往復（往還）させ、常に両地間の連絡を密にしていたのである。
非常の人
四代将軍・家綱が職を継いだ頃、直孝は幕府の大儒学者・林羅山（はやし らざん）を招いて、「幼君を補佐する道」を問うた。羅山は日本や中国（和漢）の故事を引用して答えたが、直孝の行うところは、彼には何らの学識もなかったけれども、自ら規準（規矩）に合致しており、その論じるところも極めて非凡であった。
羅山は常に直孝を「誠に非常の人（並外れた才能を持つ人物）」と讃嘆してやまなかったという。
万治2年（1659年）没。享年70歳。大正6年、従三位を贈られた。
