天の笠
「門松や 冥土の旅の一里塚 めでたくもあり めでたくもなし」
一休と言えば、直ぐに滑稽（こっけい）、酒脱（しゃだつ）、頓智（とんち）の天才のように持て囃（はや）されている。彼の奇行に富んだ剽軽（ひょうきん）な逸話の多くは、三歳の童児でも知らない者がないくらいによく一般に知れ渡っている。古今東西に、彼ほど大衆から愛され親しまれた人物は稀である。
正月の元日早々、屠蘇（とそ）機嫌でいい気持ちに浮かれている京の町へ、ぶらりと一休が現れる。肩に担いでいる竹の先には、どこかの墓場から拾って来たらしい気味の悪い髑髏（どくろ）がぶら下がっている。彼は晴れ着を着飾って、おめでたい気分に酔っている人々の中をかき分けて「これ、この通り、この通りだ！」と、髑髏を打ち振って喚（わめ）きながら歩き回る。
「正月早々、縁起でもない」と、人々がぶつぶつ小言を言うと、
「にくげなき このされこうべ あなかしこ 目出たくかしく これよりはなし」
と、早速得意の一句を報いて、
「御覧なされよ。目の出た穴ばかりが残っているではないか。これでめでたくない訳があるかね！」
――人々はハッと一休の言葉から、人間の果敢ない寿命を考えさせられて、正月の屠蘇気分に浮かれるどころではなくなってしまう。
彼がある日、京の町を通りかかると、ある富豪の家で盛大な法要が営まれていた。仏前には山のような供物が供えられ、多くの僧侶を饗応して歓待していた。一休はこの有様を通りがかりに見て、つと門前に立ち寄って食を乞うた。すると家人は、彼の風態が垢染み（あかじみ）ているので乞食坊主だと思って、紙に包んだ「おひねり」を与えて邪険（じゃけん）に追い返した。その後しばらく経って、一休が燦然たる法衣をつけてその家の前を通りかかった時、また法要を営んでいるのに出くわした。いたずら好きな一休が、づかづかと門前を入って行くと、家人が大喜びで彼を上座に請じ、大いにもてなした。しかし彼は膳の上の美味には眼もくれないで、黙って衣を脱ぎ始めた。そして衣を丁寧（ていねい）に畳み終わると、その前にうやうやしく膳を供えて合掌した。家人は一休の挙動を怪しんで見ていたが、何故そんな真似をするのかと驚いて尋ねた。彼はこの時とばかりに
「わしが先日の法事に参った時には、破れ衣を着ていたので『おひねり』で追っ払われたが、今日は美衣をつけているので大変に旨いご馳走にあずかっている。だが、これは僧侶のわしが尊敬を受けるためではなく、ただ衣の美しいのが尊敬されるためだと悟ったからだ」
と、やり込めた。勿論、家人は顔を赧（あか）らめたまま、一語も返す言葉がなかった。
また彼が布教のために関東を指して毎日旅をつづけていた時、大名の行列に出会った。彼が真夏の炎天に笠もかぶらず歩いているのを見て大名が気の毒に思い、使の者に笠を持たせて「なにとぞ古笠なれど、おかぶり下さい」と言わせたが、一休は「これは折角の思し召し、近頃有難いことでござるが、拙僧は天という笠を被っているから暑くも何ともない。ともかくその笠はお返し致します」と答えた。大名は不思議に思い、この坊主はただ人ではあるまいとなおも同道して、同じ宿に泊まらせた。そしてまた使いを寄越して「この暑さゆえ、酒一献進じたい」と招いた。一休は辞退し切れないで大名の部屋へ這入って行くと、たちまち大喝一声「こりゃ坊主、何故笠を脱がずに参ったか！」一休はすかさず「天の笠を脱いでも、その掛け場がないから」と答えたので、大名もその頓智に感じ入ったというのである。
足利の悪世と僧侶の堕落
一休は、応永元年（1394年）後小松天皇の正月朔日、京洛のむさくるしい一民家に誕生している。名は宗純、幼名を千菊丸と呼んだ。畏く（かしこく：相手を深く敬い、恐れ多いと感じる様子や慎む態度を表す古語・伝統的な表現）も後小松天皇の御落胤（ごらくいん：身分が高い人物（主に天皇や将軍、大名など）が、正室以外の女性に生ませた認知されていない子のこと）であると伝えられている。母は藤原氏であった。初めは吉野の行宮（あんぐう）に従っておられたが、のち南北両朝の和議が成ると共に、後小松天皇に奉侍される身となった。
天皇は藤原氏の容色の美しさとその類なき才華を愛でて深く寵愛され、ついに一休の託胎（たくたい：懐妊）を見るに至った。ところが「藤原氏は南帝の怨みを報じようがため、常に剣を懐にして帝の隙を伺い奉っている」と讒言（ざんげん：告げ口）したものがあって、これがためすでに懐妊していた藤原氏は無念の涙を呑み、住み馴れた宮殿を後に洛外のいぶせき（粗末な）伏屋に逃れられて、一休の誕生を見たのであった。
一休が生まれた応永元年には、足利義満が将軍職をその子・義持に譲って己れは太政大臣にのぼり、人臣の位を極めていた。彼は花の御所を室町に開き、相国寺を創め（はじめ）て、三百六十有余尺の七層の高楼を築いて一世を驚かし、北山に園池を設け、神鹿を放養して鹿苑院と称し、有名な金閣寺を建てて日夜この金殿に起居して猿楽、田楽、茶の湯などの豪遊三昧に耽った。
義持も義満に劣らない結構壮麗、人の眼を奪うばかりな銀閣寺を建てて家華を競った。
（※銀閣寺はのちの義政の建立だが、原文のまま記載）
彼ら父子がこのような豪奢に耽った結果、幕府の財政は窮乏し、苛斂誅求（かれんちゅうきゅう：過酷な税の取り立て）をほしいままにした。そして前代に十倍する課税を強いた。年々相次いで起こる兵乱兵禍（へいらんへいか）と、苛斂誅求（かれんちゅうきゅう：税金などを厳しく容赦なく取り立てること）のために、人民の怨嗟（えんさ）は地に満ちていた。だが上の好むところ下これに倣って、世は挙げて淫楽奢侈（いんらくしゃし：ぜいたくで行動に節度がないこと）の悪風に染まり、万民は腐敗のどん底に沈んでいた。しかも当時の宗教界は、ことごとく権門富貴（けんもんふうき）の貴族階級に取り入って腐敗堕落（ふはいだらく）を極め、宗教の正道は全く地を払うの状態であった。
かかる時代に生まれ合わせた一休が、俗僧輩を尻目にかけて権勢に阿（おもね）らず、名利を追わず、身は一蓑一笠（いっさいいちりゅう）、ひとえに己れの修業と世の教化に一身をやつしたのは当然であった。彼が上は王侯貴族から下は児童走卒（そうそつ：昔の役所で走り使いをした下級の役人や使用人のこと）にまで追慕礼讃されたのは、決して滑稽洒落のためではなく、彼の気高く高い徳のためであった。
彼の一生はさながら自由無礙、奔放自在な楽天家のように見えるが、事実は反対で、彼の半生は苦労辛酸（しんさん：つらく苦しいこと）に貫かれた苦学史である。
すでに六歳にして安国寺の侍童となり、十二歳の時、建仁寺の宗叟（そうそう）について教えを受け、東山の慕哲神師からは作詩の法を学んでいる。その後、謙翁について関山派の宗風を受け、内外の経書および禅を学んだ。翁に侍すること五年にして翁の死後、華叟師の門を叩いて、二十二歳の時から九年間、あらゆる辛酸を嘗（な）めて得道研学に励んだ。
その頃彼は求道に熱心な余り、顔色蒼ざめ、さながら大病人のようになった。同輩の僧侶たちはそれを見て、てっきり一休が恋煩い（わずらい）したものと早合点して、相手は誰だ、事によったら取り持ちしてもよいと言った。当時の僧侶階級の堕落を語る一挿話である。一休は早速、
「本来の面目坊の立姿 ひと目みしより恋とこそなれ」
「我のみか釈迦も達磨もあらかんも この君ゆえに身をやつしけれ」
と報いて、堕落僧の頭上に一大痛棒を食らわした。恋どころか、彼は深刻な求道に悩んでいたのである。二十五歳の時、盲女が妓王落飾の舞を舞う歌詞を聞いてその真意を悟り、二十七歳の時、深夜にカラスの鳴き声を聞いて忽然として大悟し、印可（いんか：師匠からの免許）を受けた。それより華叟師の下を去って行方が天下を漫遊し、数々の奇行が多かった。
紫衣の身を悲しむ
ことに一休は、足利の悪政に塗炭（とたん：泥水にまみれ、炭火で焼かれるような、きわめて過酷で耐え難い苦しみや悲惨な境遇）の苦しみを嘗めている下層階級に対し深い同情を示した。山城の国に六条某の領地があったが、久瀬という家老が強欲非道で百姓を虐待し、農具まで取り上げることがしばしばであった。百姓はその虐待に堪えきれず他領へ移住する者まで出たが、結局領主へ訴えるより仕方がないというので、その訴状を一休に依頼した。一休はすなわち、
「またもまた とりてもきかぬ 一村の 農具残らず くせやとり山」
（※「久瀬」と「くせや」をかけた風刺）
と認（したた）めて渡した。百姓たちは意外に思ったが、何はともあれこれをお上へ差し出すことになった。この奇怪な訴状を一読した六条某は、一休の指図であることを知り、早速・久瀬某を罰して百姓たちを安堵させた。
一休の行動は一事が万事この通りであるから、彼が室町通りに法莚（ほうえん）を開くや法を聴く者朝夕に踵（きびす）を接し、彼の徳望は四辺に鳴り渡った。帰依の道俗は雲のごとく慕い集まり、布教のために南北に奔走して席の暖まる暇がなかった。
永享5年、後小松天皇の勅召によって宮中に禅を説き、後花園天皇も深く崇信せられた。彼が紫野・大徳寺の住持たるべき勅諚（ちょくじょう）を拝して、辞するに辞されずこれをお請けしたのが、文明6年、81歳の老齢であった。時の帝は、一休に紫衣（しえ：徳の高い僧に贈る紫色の僧衣）を賜った。しかし彼は「今になって紫衣の身を悲しむ」と言って、その光栄を喜ばなかった。彼はあくまでも俗世の波に漂いながら、深遠な真理を持前の風刺諧謔（ふうしかいぎゃく：社会の矛盾や人間の愚行を、ユーモアやおどけた笑いを交えて遠回しに批判・非難する表現手法）に託して宣伝布教するのが己れの任務だと悟っていたからである。彼は勿体ぶった名僧知識面と地位を極端に嫌悪していた。
彼は八十有余の高齢にもかかわらず、一日も安逸を貪（むさぼ）ることなく一意法音の宣伝に努めた。文明11年に再び兵禍に罹（かか）り、輿（こし）に乗って泉州小島に乱を避け、次いで摂州各地の行脚の途についた。この時、一休が乱を避けるために遠くへ旅立つことを伝え聞いた百姓たちが別れを惜しんで、彼が草庵を出て行く時、法衣の袖をつかんで離さなかった。
彼は行脚中、常に朱鞘（しゅざや）の木刀を携え、「似非（えせ）坊主はこの刀の通りである。表面はいかにも立派だが、中味は木刀である。こんな似非坊主がそこらにウヨウヨしているんではないか」と言って僧侶の堕落を戒めた。
行脚の旅から帰ったのが文明13年であった。彼は兵火に焼けた大徳寺の正門を興し、園池を掘るにあたり、一門の僧侶を指揮してこれに従事し、人手を借りなかった。そして落成の式を挙げて幾ばくもなく病に臥し、薪村（たきぎむら）の酬恩庵（しゅうおんあん）で忽然として眠るがごとくに入寂した。文明13年（1481年）11月21日、天寿まさに88歳であった。著書には『一休骸骨』『一休法話』『仏鬼軍』『狂雲集』などがある。
